Улица Ворошилова (бывшая Дворянская) тянется от железнодорожного вокзала до реки Нара. Её длина около 4 километров, но до пересечения с Борисовским шоссе ничего особенно интересного там нет.
На перекрёстке с Борисовским шоссе (на стороне Корстона) скульптурная группа, изображающая жителей дореволюционного Серпухова.
Здание рядом — старая типография. Она давно не работает. Внутри что-то вроде экспозиции демонстрирующей печатное оборудование и прочие типографские материалы, но постоянного времени работы нет. Если интересно на это посмотреть — нужно звонить по указанным на дверях телефонам и договариваться.
Дальше вниз по Ворошилова в основном сохранилась дореволюционная застройка. В целом ничего выдающегося, но привлекательность именно в цельности. Не так уж много в России городов, где сохранились целые улицы старых домов, пусть даже и всего-навсего XIX века.
Жаль только, что многие здания давно требуют реставрации, а то и вовсе разваливаются.
Часовня в конце улицы Ворошилова, перед мостом через Нару, была построена в ознаменование 40 годовщины отмены крепостного права.
Куда пойти дальше
Вариантов масса. От улицы Ворошилова отходят все улицы ведущие к основным достопримечательностям — Чехова, 1 Московская и 2 Московская, Калужская. Параллельно ей идёт улица Советская.
Если идти дальше через мост и сразу после него свернуть налево, следующий правый поворот приведёт на ул. Октябрьская, которая заканчивается у Владычного монастыря.