Калужская улица начинается возле Соборной горы и идёт аж до берега Оки. Но нам так далеко не нужно, достопримечательности заканчиваются Высоцким монастырём и дальше уже ничего интересного нет.
Расстояние в 2 км. вместило довольно много интересных мест.
В самом начале (да, именно в Коммунистическом переулке) — развалины Воскресенской церкви. В 1930-х годах колокольню разрушили, а основное здание церкви перестроили в трёхэтажный жилой дом в стиле конструктивизма. Судя по тому, что от него осталось — довольно интересный. Но и он сейчас практически разрушен.
Храм Николы Белого
С этого ракурса, если бы не провода и дорожные знаки, можно было бы подумать, что попал в дореволюционный Серпухов. На переднем плане чудом сохранившийся традиционный для этих мест дом — кирпичный первый этаж и деревянный второй.
А вообще Собор большой. Реставрация была масштабная, но вроде бы сделали всё хорошо.
Распятский монастырь
Небольшой женский монастырь XVIII в. с отдельно стоящей колокольней. Подробное описание в отдельной статье «Серпуховский Новорождественский Девичий монастырь«.
Усадьба Сологубов
Памятник архитектуры, охраняемый государством. Насколько хорошо охраняемый — сами видите.
Высоцкий монастырь
Одна из основных Серпуховских достопримечательностей.
Подробное описание — в отдельной статье о Высоцком монастыре.
Куда пойти дальше
Здесь выбор не такой большой — либо обогнуть монастырь и спуститься в Принарский парк, либо выйти на 2-ю Московскую улицу и по ней вернуться в центр. Или то же самое, но по ул. Чехова, которая так же параллельна Калужской, как и Московская, но находится несколько дальше.